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齐鲁工业大学

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中国海洋大学2025研究生《990有机化学》考试大纲

时间:2024-08-21     编辑:考研招生在线

990有机化学

一、考试性质

有机化学(含实验)是理工科化学、材料、化工、医药、环境等专业硕士研究生入学考试的专业基础课程。

二、考查目标

要求考生能系统理解有机化学的基本概念和原理,熟练掌握有机化学的实验操作技能,具备利用有机化学理论和实验技能解决实际问题的能力。

三、考试形式

本考试为闭卷考试,满分为150分,考试时间为180分钟。

试卷结构:

基础知识题(命名、反应、合成、推断、机理等):85%;

基本技能题(实验):15%。

四、考试内容

1、绪论

有机化合物与有机化学,有机化合物的特性。化学键与杂化轨道理论,化学键与分子性质的关系。分子间作用力。Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。电子效应:诱导效应、共轭效应及超共轭效应。

2、有机化合物的同分异构现象

同分异构体的分类。构象异构、构型异构、顺反异构、旋光异构。偏振光、比旋光度、旋光异构体、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体与外消旋化、差向异构体。分子的对称因素。含一个手性碳原子的化合物的旋光异构,含两个手性碳原子的化合物的旋光异构。构型的确定、标记和表示方法。外消旋体的拆分。

3、烷烃

结构与命名,构造异构,碳原子和氢原子类型,乙烷与丁烷的构象,透视式,Newman投影式,烷烃的物理性质,烷烃的来源。

化学性质:

(1)卤化反应及其自由基取代反应历程、自由基稳定性和自由基的结构;

(2)氧化反应。

4、烯烃

烯烃的结构(sp2杂化和π键),命名,构造异构,顺反异构与表示方法。物理性质。

化学性质:

(1)加成反应

①亲电加成:加卤素(亲电加成反应历程),加卤化氢(加成反应规则,诱导效应,碳正离子结构、稳定性和碳正离子的重排),加次卤酸,加硫酸,加水,硼氢化反应(选择性);

②催化氢化及烯烃的稳定性;

③自由基加成:HBr过氧化物效应,自由基加成反应历程。

(2)双键的氧化反应

(3)α-氢原子的反应

卤代(烯丙基自由基及p-π共轭效应)和氧化。

烯烃的来源、制法和鉴别。

5、炔烃和二烯烃

(1)炔烃:sp杂化,命名,物理性质。

化学性质:

①加成反应:加氢、亲电加成(加卤素、加卤化氢,加水)、亲核加成(加氰化氢,加醇);

②氧化反应;

③末端炔烃的酸性及活泼氢反应。

炔烃的制备与鉴别。

(2)二烯烃:分类和命名,键的离域,丁-1,3-二烯的分子轨道与共轭效应(π-π、P-π、σ-π),共振论。

共轭二烯烃的性质:

①加成反应(1,4加成和1,2加成);

②双烯合成(Diels-Alder反应)。

共轭二烯的制备。

6、脂环烃

脂环烃的分类、命名。环烷烃的结构与稳定性。环已烷及其衍生物的构象(椅式,船式,a键,e键,一元及多元取代环已烷的稳定构象)。

化学性质:

(1)环烷烃的取代反应,加成反应,氧化反应。

(2)环烯烃和环二烯烃的反应。

7、芳香烃

苯的结构、命名,芳烃物理性质。

化学性质:

(1)亲电取代反应:卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化;

(2)加成反应:加氢、加氯;

(3)氧化反应:侧链氧化、苯环氧化;

(4)侧链取代;

(5)亲电取代反应历程,定位规则及活化作用,理论解释(电子效应、空间效应、共振论与分子轨道理论),双取代基定位规则及理论解释,定位规则的应用。

联苯、稠环芳烃。萘的结构及化学性质。

芳烃的来源、制法、鉴别。

芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃、富勒烯)。常见亲电试剂的分类。

8、卤代烃

卤代烃的分类和命名、物理性质。

卤代烷的化学性质:

(1)亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用等),亲核取代反应历程(SN1和SN2)及特点;

(2)消除反应:β-消除反应历程(E1和E2),消除方向及其立体化学特点,取代与消除的竞争;

(3)卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用)、格氏试剂、烷基锂等金属有机化合物与卤代烃的反应、武慈反应等。

卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响。

卤代芳烃的反应。

卤代烃的制备与鉴别。

常见亲核试剂的分类,亲核试剂的亲核性和碱性。

9、醇、酚、醚

(1)醇:结构、分类和命名。物理性质。氢键。

化学性质:

①与活泼金属的反应;

②羟基的反应:卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和分子间脱水);

③氧化与脱氢。醇的制备与鉴别。

(2)酚:结构、分类和命名。物理性质(分子内氢键与分子间氢键)。

化学性质:

①酚羟基的反应:酸性、成酯、成醚;

②芳环上的反应:卤代、硝化、磺化、烷基化;

③与三氯化铁的显色反应;

④氧化与还原、酚的制备与鉴别。

(3)醚与环氧化合物:结构和命名。物理性质。

化学性质:佯盐的生成和醚键的断裂,过氧化物的生成,环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试剂等作用)。

醚的制备与鉴别。

10、醛和酮

结构、分类和命名,物理性质。

化学性质:

(1)亲核加成反应:加氢氰酸及亲核加成反应历程、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合;

(2)α-氢原子的反应:卤代反应、羟醛缩合反应;

(3)氧化反应:弱氧化剂(Fehling试剂、Tollens试剂)、强氧化剂;

(4)还原反应:催化加氢、用氢化铝锂还原、用硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、羰基还原成-CH2、金属还原;

(5)歧化反应;

(6)α,β-不饱和醛酮的化学性质;醛酮的制备与鉴别。

11、波谱分析

(1)红外光谱:基本原理;官能团的特征吸收;谱图分析;

(2)核磁共振:基本原理;屏蔽效应和化学位移及影响因素;自旋偶合-裂分。1HNMR图谱分析。

12、羧酸及其衍生物

(1)羧酸:结构和命名。物理性质。

化学性质:

①酸性;

②羧酸衍生物的生成,亲核加成-消除反应机理;

③还原反应;

④脱羧反应;

⑤α-氢原子的取代反应。二元羧酸及α-羟基酸。羧酸的制备与鉴别。

(2)羧酸衍生物:结构和命名。物理性质。

化学性质:

①羧酸衍生物的相互转化;

②与有机金属的反应;

③还原;

④Claisen酯缩合反应;

⑤酰胺的Hofmann降级反应。

(3)碳负离子的反应及在合成上的应用:

①碳负离子:结构、形成、稳定性和反应;

②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及类似化合物的α-氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成。

13、含氮化合物

(1)硝基化合物:分类、结构和命名。物理性质。

化学性质:

①酸性;

②还原反应;

③硝基对苯环上其它取代基的影响。制备与鉴别。

(2)胺:分类、结构和命名。物理性质。

化学性质:

①碱性;

②烃基化;

③酰基化;

④兴斯堡反应;

⑤与亚硝酸反应;

⑥与醛酮反应;

⑦芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)。

季铵盐、季铵碱及霍夫曼消除。

胺的制备与鉴别。

(3)重氮和偶氮化合物:重氮化反应,重氮盐的化学性质及其在合成中的应用。偶合反应。

14、杂环化合物

(1)分类、命名、结构和芳香性。

(2)常见五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)和六元单杂环化合物(吡啶)的化学性质。

15、碳水化合物

(1)单糖(葡萄糖)的结构和化学性质。

(2)二糖(蔗糖、麦芽糖)和多糖(淀粉和纤维素)简介。

16、氨基酸、蛋白质、核酸

(1)氨基酸:分类和命名。两性、等电点。反应、合成;

(2)多肽、蛋白质、核酸简介。

17、实验部分

有机化学实验安全知识;蒸馏和简单分馏;水蒸气蒸馏、干燥、重结晶和过滤;熔点的测定;1-溴丁烷的合成、乙酸正丁酯的合成、乙酰苯胺的制备、从茶叶中提取咖啡因。

五、是否需使用计算器

否。

原标题:中国海洋大学2025年硕士招生自命题科目考试大纲(预公布版)

文章来源:http://yz.ouc.edu.cn/2024/0719/c5926a480301/page.htm

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